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Le puits funéraire étrusque Tumulo di Montecalvario, près de Castellina in Chianti, date du VIIe siècle avant J.-C., il possède quatre entrées orientées vers tous les points cardinaux. Les chambres funéraires, autrefois gardées par un lion de pierre, sont ouvertes à la visite.
La Piazza del Comune à Castellina in Chianti est la place centrale de la ville, entourée de charmants bâtiments médiévaux. Sur cette place pittoresque, les visiteurs peuvent savourer l'ambiance de la vie de village toscan. Les bâtiments environnants présentent une architecture toscane rustique et sont bordés de boutiques, restaurants et cafés. La Piazza del Comune est l'endroit idéal pour se détendre, prendre un espresso et vivre la culture locale.
C'est surtout l'histoire antique de Castellina in Chianti et des villages voisins qui fait l’intérêt de l'exposition du musée archéologique. Des artefacts de guerre antiques, des amphores décoratives, des figurines en bronze, des sculptures et bien d'autres choses encore vous font voyager dans le passé.
Les plans de la nouvelle église San Salvadore à Castellina in Chianti ont été signés par l'architecte Menotti Lucattelli. Parmi les remarquables trésors artistiques à l'intérieur se trouve une fresque isolée du Maestro di Signa. Le tableau a été réalisé au XVe siècle.
Détruite à plusieurs reprises au cours des luttes acharnées entre Florence et Sienne au XIIIe siècle, Castellina in Chianti a toujours été reconstruite et dotée de murs de défense plus solides, sous lesquels passe le tunnel Via delle Volte qui fait le tour du centre historique.
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