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Dans l'impressionnant Palazzo Casali datant du XIIIe siècle, le MAEC - Museo dell'Accademia Etrusca vous immerge dans l'histoire antique de l'Italie. Le musée moderne de Cortone héberge une collection de pièces archéologiques rares datant de l'époque des Étrusques et des Romains.
Saint François d'Assise fonda l'abbaye en 1211 lorsqu'il passa par Cortona lors de sa prédication ambulante. Il y aurait également rédigé son fameux testament des années plus tard. Un oratoire et un réfectoire ont été ajoutés au complexe par la suite.
La Fortezza Medicea, agrandie sous le gouvernement des Médicis, se compose de quatre bastions et d'une tour principale. La forteresse peut être visitée, elle abrite des expositions temporaires. La vue panoramique sur le Val di Chiana vaut particulièrement le détour.
L'église Renaissance Santa Maria Nuova compte parmi les trésors architecturaux de Cortona. Construite en 1554 sous la forme d'un imposant bâtiment central, l'église a été consacrée en 1610. La coupole est soutenue par quatre grandes colonnes dont des bras en forme d'ailes convergent jusqu’à des coupoles plus petites.
L'un des bâtiments les plus marquants de la Piazza della Repubblica à Cortona est le Palazzo Comunale, datant du XIIe siècle. Réputé pour son clocher, il témoigne du faste de l'époque de la Renaissance. À côté se dressent d'autres maisons bourgeoises et résidences.
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